Para su época, Virginia Woolf fue una escritora provocativa y audaz, y si bien hoy no son tantas las personas que se escandalizan ante la homosexualidad (y aún menos a las que les sorprende el hecho de que grandes autores puedan ser mujeres), hay que contextualizar a esta escritora inglesa para rescatar su figura y todo su valor. Si bien accesible y bastante amena, Orlando es una novela muy profunda en la que Virginia Woolf despliega sus ideas sobre la sexualidad femenina, la creación literaria y el rol asumido por las mujeres en distintos períodos de la historia, desde la época isabelina hasta el siglo XX.
Orlando está presentada como si de una biografía se tratara, pero en realidad es una parodia de este género. Se trata, además, de una demostración de amor y admiración por parte de Virginia Woolf a quien fuera su íntima amiga y amante, Vita Sackeville-West, a quien le dedicó el libro. Además, en todas las ediciones algunas lustraciones del libro son fotografías de la propia Vita.
Orlando comienza su vida como un joven aristocrático muy bien parecido y amante de la literatura, nacido en la época de Isabel I. El personaje va evolucionando conforme avanza la historia, y con el correr del tiempo su sexo cambia y Orlando pasa a ser una mujer. Emprende largos viajes y a su regreso a Inglaterra, se topa de frente con todas las dificultades que le implica ser ahora una mujer (entre otras cosas, no poder ser titular de propiedades sin estar casada). De todas maneras, su vida continuará, por cientos de años, para ver crecer a su hijo biológico y a su creación literaria, que le reportará muchas satisfacciones.
Orlando sufre una metamorfosis física cuando cambia de sexo. Sin embargo, el personaje en su esencia se mantiene el mismo, con lo cual Woolf intentaba transmitir a sus lectores la idea de que los roles sexuales y la identidad de género son algo construido y que no hacen a la persona.

Opinión personal: Una novela interesante, ideal para ser leída en su original en inglés. Sin embargo, hay una traducción muy recomendable de Jorge Luis Borges.